O Γρηγόρης Μιχαήλος γεννήθηκε και μεγάλωσε στην Αθήνα. Σπούδασε στο Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο στο Τμήμα Χημικών Μηχανικών. Κατέχει Πτυχίο Αρμονίας και Ακορντεόν από το Παναρμόνιο Ωδείο ενώ το 2004 ξεκίνησε τις διεπαγγελματικές σπουδές του στο κρασί. Το 2009 ήταν ανάμεσα στους τρεις πρώτους Απόφοιτους του WSET Diploma στην Ελλάδα, κερδίζοντας τέσσερις (4) Υποτροφίες για τις υψηλές του επιδόσεις στις εξετάσεις του 4ου Επιπέδου Σπουδών: Υποτροφία Μπουτάρη Οινοποιητική Α.Ε, Υποτροφία Champagne POMMERY/ Αφοί Χάλαρη Α.Ε, Υποτροφία Κτήμα ΒΙΒΛΙΑ ΧΩΡΑ, Υποτροφία Αμπελώνες Οικογένειας Αποστολάκη.
Συνέχισε τις σπουδές του στο WSPC στον τομέα της Οινοχοΐας, φοιτώντας στο Court of Master Sommeliers και πιστοποιήθηκε ως Certified Sommelier το 2015. Τα τελευταία χρόνια εργάζεται ως σύμβουλος οίνου στο Mr. Vertigo ενώ, από το 2009 διδάσκει σε όλα τα Επίπεδα Σπουδών του WSPC, στον τομέα του κρασιού. Συνεργάζεται με φορείς όπως η “Enterprise Greece”, “Wines of Greece” και με περιφερειακές Ενώσεις για την προώθηση του ελληνικού κρασιού στις αγορές της Ιαπωνίας, της Κορέας, της Αυστραλίας και της Κίνας. Είναι συνδιοργανωτής του 50 Great Greek Wines και των εκθέσεων Peloponnese Wine Festival και Central Wine Fair. Αγαπάει να γράφει για το κρασί και να επισκέπτεται οινοπαραγωγικές περιοχές ανά τον κόσμο.